Уникалният архитектурно-исторически ансамбъл около източната порта на акрополната крепостна стена е един от символите на Пловдив.

Около това място  съществува порта от дълбока древност. Под нивото на уличната настилка (калдаръма) с намират основи от римската епоха (вероятно от II в. сл. Хр.). Наличието на топографската приемственост на Трихълмието личи и тук. Сегашният вид на портата се определя от доминираща средновековна преправка от XI-XIII в. Над външната арка добре личи специфичен градеж, който обгражда всеки камък с парчета червена тухла, споени с бял хоросан – нещо типично за българското строително майсторство от периода на Втората българска държава.

Към този ансамбъл се отнася и откритата четириъгълна кула под олтара на църквата Св. Константин и Елена, която дълги години е служила като крипта (костница) и още по-на юг от църковния комплекс е видим голям участък от крепостната стена с кръгла кула от V-VI в. по времето на император Юстиниан Велики.

През XIV в. с османското нашествие тук се установява турски гарнизон и след това Хисар капия като част от укрепителната система на Акропола губи своето значение. По-късно, около XVII –XVIII в. тук се строят къщите на богатата търговска прослойка.